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Con Moisés y ahora lo estoy haciendo, me ayudo con almohadas. Prueba también poner tu brazo bajo Gonzálo y sostenerlo, hasta que se enganche bien y aunque es un poco cansado, así será mas difícil que se "desenganche".
Te dejo la siguiente información de LLL:
Posición recostada de lado
Muchas mamás consideran que es cómodo acostarse para amamantar a su bebé, sobre todo por las noches. Ambos, la mamá y el bebé, se recuestan de lado viéndose uno al otro. Puedes usar almohadas en tu espalda o detrás o en medio de tus rodillas para estar más cómoda. Una almohada o una cobija enrollada atrás de la espalda del bebé, ayudará a evitar que el bebé se ruede lejos de ti. El bebé puede ser acomodado en forma de cuna en tu brazo, con su espalda sobre tu antebrazo. Con su cadera flexionada y su oreja, hombro y cadera en una línea, ayuda a que tu bebé obtenga leche mas fácilmente. Algunas madres consideran que practicar esta posición durante el día les ayuda mucho.
http://www.llli.org/Lang/Español/faqposition.html
Recuerda que no debe haber dolor durante la tetada. Si es así, desprende a tu bebé y vuelve a intentar.