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Lo primero que puedes hacer es averiguar en la guardería a qué horas toman las siestas los bebes, de esta forma empiezas a ajustar la rutina y el choque no será tan drástico, algunas guarderías permiten tanto la alimentación como el sueño en estos meses a libre demanda, así que lo primero que debes hacer es preguntar.
Adicionalmente, aunque un bebe siempre se duerma con el pecho, cuando no está su madre encuentran otras opciones quizás la hamaca o los brazos y por lo general suelen dormirse, así que también podrías averiguar en la guardería y si quieres intentar que en casa sea otra persona que lo duerma o buscar otras estrategias como el coche, la hamaca una nana etc. De esta forma evitas que siga asociando el sueño con la hora de la siesta.